Друзья наших детей или что делать, когда не знаешь как корректнее себя с ними вести?

Дано: первоклашки
Имеется мальчик – дружок (одноклассник), который по совместительству является жителем соседнего с нами подъезда.
Началось все относительно недавно, тройку месяцев назад.
А именно:
- если наших детей забирают из школы бабушки или няня, он идет с ними, и неважно, что они идут, например, не в сторону дома, а куда-то по своим делам.
На вопрос: «А мама знает где ты?»
Он отвечает: «Сейчас я ей позвоню».
Звонит, докладывается, мама говорит, что согласна с такой расстановкой дел, и он чешет с нами дальше.
Т.е. маму не интересует вообще, а удобно ли это людям в принципе.
К слову сказать, его мама сидит со вторым ребенком в декрете, ни разу старшего (этого мальчика) из школы не встретила, ссылаясь на то, что младший ребенок спит. Но, по нашим ощущениям, он спит у нее постоянно, потому что уроки могут и в 11, и в 13:00 и позднее закончиться – ее никогда нет. Имеется отчим у мальчугана, где родной папа – без понятия.
- через какое-то время выясняется, что мой сын по просьбе этого мальчика покупает ему в столовой булочки, пиццу. Мы и это проглотили, вошли в положение, мало ли … ну может денег нет у людей совсем.
- теперь этот мальчик активно пытается проникнуть к нам домой под предлогом вместе сделать уроки. Я, конечно, и накормлю и привечу его при необходимости, но блин…
При этом говорится, что потом он пойдет домой. Естественно, одного маленького ребенка я не отпущу в ночи по подъездам шарахаться, т.е. придется его провожать, но у меня так-то свои планы на вечер, да и вообще я не готова малознакомых людей вот так резко принимать на своей стороне.
К такому повороту событий я вообще была не готова, если честно, сыну, конечно, объяснила, приводя разные доводы, что сегодня не совсем это уместно, но чувствую, что так будет и дальше продолжаться.
Мальчик сам по себе неплохой, всегда поздоровается, поинтересуется делами. Я непротив их дружбы как таковой.
Но вот вопрос : что делать в таких случаях?
Маме позвонить я что-то побаиваюсь, вдруг она его резко отругает?
Нужен здравый совет вообщем.